Истории знакомств, которые периодически рассказывают супружеские пары, настоящие. Их Роб Райнер собирал специально для фильма. Мужей и жен, правда, играют актеры.

Женщина, которая после сцены «симуляции оргазма» говорит: «Мне то же, что и ей», мама Роба Райнера.

До того, как называть картину «Когда Гарри встретил Салли», Роб Райнер и Нора Эфрон рассмотрели следующие варианты: «Просто друзья», «Парень встречает девушку», «Голубая луна», «Слова любви», «Гарри, это Салли», «Как они встретились», «Это должен быть ты», «Игра меланхоличного ребенка». Нора Эфрон призналась потом, что выбранное название ленты ей не нравится, и она с удовольствием вернула бы все назад, чтобы поменять его.

Голос за кадром, который говорит: «До Нового года остается 10 секунд», принадлежит режиссеру фильма.

Персонаж Гарри частично основан на характере Роба Райнера. А привычка Салли заказывать странно еду была позаимствована у сценариста Норы Эфрон.

Молли Рингуолд была предложена роль Салли, но она была вынуждена отказаться от нее из-за плотного съемочного графика. В 2004 году Рингуолд сыграла Салли в Вест-Энде.

Американский институт кино поставил «Когда Гарри встретил Салли» на шестое место в десятке лучших романтических комедий.

Когда Гарри и Салли разговаривают по телефону, Гарри читает «Мизери» Стивена Кинга. В следующем году Роб Райнер снял экранизацию этого романа.

Альберт Брукс отказался от роли Гарри Бернса.

Песня It Had To Be You звучала в «Касабланке» (1942), которую герои смотрят и обсуждают.

В фильме также сыграла Трейси Рейнер, дочь режиссера Пенни Маршалл, которая взяла фамилию своего отчима – Роба Райнера.

В финале первоначального варианта сценария Гарри и Салли не оставались вместе.

Сцена из фильма, в которой Гарри и Салли сидят в ресторане и Салли на спор симулирует оргазм, считается одной из самых лучших в кинематографе, а фраза «Мне то же, что и ей» (англ. «I’ll have what she’s having»), сказанная посетительницей ресторана при виде этой сцены, занимает 33 место в списке ста лучших киноцитат в американском кино.