Одри Хепберн получила роль принцессы Анны благодаря кинопробе, которая уже стала легендарной. Оператору велели не выключать камеру после завершения сцены, в которой играла Хепберн. После команды «Снято!» актриса расслабилась, вела себя раскованно, откровенно отвечала на вопросы, и в итоге именно эти несколько минут подарили ей заветную роль.

После завершения работы над картиной исполнитель роли Джо Грегори Пек сказал продюсерам, что, поскольку Хепберн наверняка получит за свою роль «Оскар», ее имя следует поставить в титрах первым.

Первоначально эту ленту должен был снимать Фрэнк Капра, а на главные роли он собирался пригласить Кэри Гранта и Элизабет Тейлор.

Уильям Уайлер, заменивший Капру, намеревался взять на роль Анны Джин Симмонс, а когда та оказалась занятой на других проектах, он уже был готов отказаться от съемок фильма.

Автор сценария картины Далтон Трамбо попал в «черные списки» в числе легендарной «голливудской десятки». Поэтому вместо имени сценариста в титрах указан только автор сюжета Йен МакЛеллан Хантер, которому и был вручен «Оскар». Жена Трамбо, Клео, смогла получить золотую статуэтку, по праву причитавшуюся ее мужу, только в 1993 году, спустя много лет после его смерти (он умер в 1976 году). Таким образом, за лучший сценарий 1953 года были вручены сразу два «Оскара». Имя Трамбо было помещено в титры отреставрированной версии «Римских каникул», вышедшей на экраны в 2002 году.

Фрэнк Капра ушел из проекта, когда узнал, что фильм будет сниматься по сценарию Далтона Трамбо.

В 1999 году данный фильм был внесён в Национальный реестр фильмов Библиотеки Конгресса США.

Во время съемок сцены, в которой принцесса прощается с Джо, неопытная Хепберн никак не могла выдавить из себя слезы. В результате после несколько напрасно снятых дублей режиссер Уильям Уайлер пришел в ярость, и тогда актриса по-настоящему заплакала, что и было запечатлено на кинопленку.