Мэри Элизабет Уинстэд и Джиннифер Гудвин пробовались на роль Дженнифер.

Первоначально роль Дженнифер получила Грета Гервиг, но она вынуждена была отказаться из-за несогласованности расписаний съемок.

Большая часть фильма была отснята в городе Скенектади, штат Нью-Йорк. Название фильма пошло от названия этого города, которое с языка могавков переводится как «место под соснами».

Режиссер Дерек Сиенфрэнс заявил, что не стал бы делать фильм без Брэдли Купера в роли Кросса. На самом деле он провел 5 часов в пути до Торонто, чтобы лично встретиться с Купером и убедить его согласиться на эту роль. Сиенфрэнс сказал, что он писал эту роль именно под Купера — «парень, который щеголяет как герой, а внутри чувствует себя прогнившим».

Райан Гослинг предложил Еве Мендес попробоваться на роль Ромины.

В фильме появляется жена Сиенфрэнса, Шеннон Пламб, в роли женщины в магазине мороженого.

За два месяца до съемок фильма Андрий Парех, который был оператором фильма «Валентинка» (2010), отказался заниматься этим проектом в значительной степени из-за трюка Globe of Death в начале фильма (трюк с мотоциклистами внутри клетки в виде сферы). По словам Дерека Сиенфрэнса, Парех разговаривал с ним по телефону и сказал, что отказался продолжать работу над фильмом, потому что у него был сон, в котором его убили во время съемок. И этот сон почти сбылся: во время съемок этого трюка оператора Шона Боббитта чуть не убили. На него упал мотоцикл во время съемок трюка внутри клетки.

Дерек Сиенфрэнс сделал 22 дубля сцены, в которой Райан Гослинг ускоряется на мотоцикле, чтобы проскочить перекресток, прежде чем 36 автомобилей врезаются друг в друга. Сиенфрэнс хотел, чтобы в этой сцене снимался каскадер, но тогда сразу было бы заметно, что это не Гослинг. Он также рассказал, что в каждом из этих дублей он от нервов стискивал свою рубашку зубами, и к тому моменту, когда получился удачный дубль, он успел прогрызть в ней дыру. В финальную версию фильма сцена не вошла.

Дерек Сиенфрэнс сказал, что на съемки сцен погони в фильме его вдохновили телевизионные шоу в духе «Полицейских» (1989) и America's Wildest Police Chases («Невероятные погони полицейских в Америке»).

По словам Райана Гослинга, все сцены ограбления банка были сняты за один дубль.

Все банки, которые грабят в этом фильме, являются действующими. Первый национальный банк Шотландии разрешил проводить съемки в нескольких своих филиалах.

По словам режиссера Дерека Сиенфрэнса, он встретился с Райаном Гослингом в доме его агента в 2007 году, во время работы над фильмом «Валентинка» (2010). Он спросил Гослинга: «Есть ли в вашей жизни что-то, чего вы еще не делали, но хотели бы попробовать?» На что Гослинг ответил, что всегда хотел ограбить банк. Сиенфрэнс спросил его, как бы он ограбил банк, и Гослинг описал ограбление на мотоцикле, потому что он быстрый и мобильный, а шлем поможет скрыть свою личность. Он сказал, что после ограбления оставил бы мотоцикл в кузове грузовика, чтобы полиция не нашла его. Сиенфрэнс рассказал ему, что на самом деле пишет сценарий об ограблении банка именно таким образом, и он чувствовал, что Гослинг должен сыграть эту роль.

После удачного ограбления банка, Люк говорит Робину: "Да такого дуэта не было со времён "Hall and Oates!". Позже, когда Эвери и его коллеги возвращались из дома Ромины, забрав деньги, которые Люк оставил сыну, в машине по радио звучит песня этой самой группы Hall and Oates — "Maneater".

Во время сцены в отделе полиции, где показывают стопку украденных 20-долларовых купюр, можно заметить, что дизайн купюр не соответствует времени, в котором происходят события фильма (1997 год). Такие банкноты появились только в 1998 году.