Пьеса «Чикаго», на основе которой был написан экранизированный мюзикл, посвящена двум громким делам об убийстве, прогремевшим в Чикаго в 1924 году. Автор пьесы, Мэри Уоткинс, стала прототипом образа дотошной журналистки Мэри Саншайн.

Это первый игровой фильм, вся звуковая дорожка которого была записана при помощи технологии Direct Stream Digital компании Sony и выпущена на многоканальном SACD диске.

Права на постановку мюзикла продюсер Мартин Ричардс выкупил ещё в 70-е годы. Тогда постановку должен был возглавить Боб Фосс, а на главные роли планировались Голди Хоун, Лайза Миннелли и Фрэнк Синатра. Увы, смерть великого хореографа в 1987 году перечеркнула этот замысел.

Первую попытку постановки мюзикла студия Miramax предприняла в 1994 году, но неудачно. Несмотря на то, что в ходе работы сценарий ленты был кардинально переработан 7 раз (!), от постановки по очереди отказались Милош Форман, Херберт Росс и Баз Лурманн.

На роль Билли Флинна в разное время пробовались Джон Траволта, Кевин Спейси, Джон Кьюсак и Хью Джекман. На женские роли в фильме претендовали Мадонна, Анджелина Джоли, Голди Хоун, Николь Кидман, Гвинет Пэлтроу, Кэмерон Диаз, Вупи Голдберг, Бритни Спирс и Шарлиз Терон.

Этот фильм стал уже четвёртым по счёту, в котором Ричард Гир получил роль, на которую помимо него претендовал Джон Траволта. До этого подобная ситуация наблюдалась в кастинге к фильмам «Небесные дни» (1978), «Американский Жиголо» (1980), и «Офицер и джентльмен» (1982).

До участия в фильме Рене Зелльвегер никогда профессионально не занималась танцами и вокалом. Перед съёмками фильма Ричард Гир на протяжении трёх месяцев посещал занятия чечёткой, и в результате его коронная танцевальная сцена была снята за какие-то полдня.

Дейдра Гудвин (Джун), Дениза Фэй (Энни), Тэйя Диггз (руководитель джаз-оркестра) и Себастьен Лакоз (муж Джун) являлись членами труппы возрождённого мюзикла «Чикаго», шедшего на Бродвее с 23 октября 1996 по 18 сентября 2005.

Вокальный номер «Класс» был снят, но не вошёл в фильм, поскольку плохо выписывался в режиссёрскую концепцию «воображаемого шоу в голове Рокси», и был выпущен как бонус на DVD. Судьба музыкальных номеров Рокси «Мой лучший друг» и «Я и мой ребёнок» сложилась куда плачевнее: они были вычеркнуты из сценария режиссёрской рукой.

Режиссёр хотел, чтобы Кэтрин Зета-Джонс блеснула в фильме своими естественными длинными локонами, но актриса настояла на короткой стрижке. По её словам, она не хотела, чтобы то и дело спадающие на лицо волосы заставили публику сомневаться, что она самостоятельно проделала все танцевальные па своей героини.

Первоначально Кэтрин Зета-Джонс была предложена роль Рокси, но актриса предпочла сыграть Велму, поскольку та исполняет в фильме ее любимую песню «All That Jazz».

Съемочный период: 10 декабря 2001 – май 2002.

Текст речитатива, который произносит в тюремных стенах обвиняемая в убийстве венгерка Катарина Уньяк, которую сыграла русская балерина Екатерина Щелканова: «Mit keresek én itt? Azt mondják, a híres lakóm lefogta a férjem, én meg lecsaptam a fejét. De nem igaz. Én ártatlan vagyok. Nem tudom, miért mondja Uncle Sam, hogy én tettem. Próbáltam a rendõrségen megmagyarázni, de nem értették meg». Перевод: «Что я делаю здесь? Они говорят, что мой постоялец схватил моего мужа, и я отрубила ему голову. Но это неправда. Я невиновна. Я не знаю, почему Дядя Сэм решил, что я сделала это. Я пробовала объяснить это в полицейском участке, но они не поняли».

На протяжении всего фильма адвокат Билли Флинн ошибочно называет Эймоса «Энди» — это отсылка к популярной в 1920-е годы радиопередаче «Эймос и Энди».