На главную роль приглашали Харрисона Форда.

Режиссёром картины «Бессонница» должен был стать Джонатан Демме, но в итоге фильм всё-таки снял Кристофер Нолан.

По состоянию на 2020 год это был единственный фильм режиссёра Кристофера Нолана, к титрах которого он не указан как автор сценария – хотя финальный вариант сценария написал он сам.

У исполнивших роли главных героев актёров были совершенно противоположные подходы к актёрскому мастерству. Аль Пачино настаивал на тщательной подготовке и проработке персонажа, а также на съёмке многочисленных дублей. Робин Уильямс (1951-2014) предпочитал импровизации, а Хилари Суэнк говорила, что после нескольких дублей теряет сосредоточенность и не может оставаться в образе. Чтобы актёры приспособились к работе друг с другом, Кристофер Нолан позволил им самим разобраться, что и как.

Впоследствии Уильямс признался, что изоляция при съёмках на Аляске поспособствовала тому, что он «развязал» и снова начал пить.

У двух детективов, приехавших расследовать обстоятельства преступления, «говорящие» имена. Фамилия «Дормер» похожа на французское слово «спящий» (фр. dormeur). Имя Экхарта — «Хэп» в переводе с французского означает «удача» (фр. hap). В фильме Дормер будет дико страдать от бессонницы, а Экхарту не очень повезёт.