Джуди Денч получила награду Киноакадемии за свою роль королевы Елизаветы, которая появляется на экране примерно на восемь минут в четырех сценах. Это одна из самых коротких ролей среди лауреатов Оскара, уступающая только роли Беатрис Стрэйт в картине «Телесеть» (1976) у которой было всего 6 минут экранного времени.

Пьеса, которую играют для королевы в начале фильма, носит название «Два джентльмена из Вероны».

Главная женская роль помимо Гвинет Пэлтроу могла достаться также Мег Райан, Джоди Фостер, Вайноне Райдер и Кейт Уинслет.

Джуди Денч была настолько восхищена воссозданной для съёмок фильма полномасштабной копией старинного лондонского театра Rose Theatre, что после завершения съёмок студия Miramax предоставила её в полное распоряжение актрисы и разрешила забрать домой разборную конструкцию.

За шесть лет до того, как работа над фильмом, наконец, началась, студия Universal подписала контракт на главную женскую роль с Джулией Робертс. На главную мужскую роль пытались пригласить Дэниэла Дэй-Льюиса, но тогда актёр ответил отказом, отдав предпочтение картине «Во имя отца» (1993). В конечном счёте, после того как не удалось найти достойную альтернативу, студия предпочла отказаться от планов постановки проекта.

С семью наградами американской Киноакадемии «Влюблённый Шекспир» является обладателем наибольшего числа Оскаров среди фильмов, не удостоенных награды лучшему режиссёру.

Первый и единственный раз за все время существования американской Киноакадемии в один год две актрисы были номинированы за роль одного и того же персонажа, британской королевы Елизаветы. Джуди Денч была номинирована и получила награду за роль второго плана во «Влюблённом Шекспире», а Кейт Бланшетт — была номинирована за главную роль в исторической драме «Елизавета».

Продюсер Эдвард Цвик изначально должен был стать и режиссёром фильма, когда к работе над ним готовилась Universal. Позднее, когда дело сдвинулось с мёртвой точки, в нужный момент он был занят в съёмках триллера «Осада» (1998) и поэтому перехватившая фильм студия Miramax была вынуждена искать других кандидатов на место режиссёра картины. В то же время продюсерская компания Эдварда Цвика Bedford Falls всё же приняла участие в работе над проектом.

Идея для фильма пришла в голову сценаристу Марку Норману, когда его сын Захари позвонил ему из Бостонского университета и предложил написать что-нибудь о молодых годах Шекспира в театре Елизаветы. На то, чтобы развить эту мысль, автору потребовалось ещё два года.

После того как финальная сцена фильма вызвала неоднозначную реакцию на тестовых просмотрах, было решено переделать её за считанные недели до назначенной на начало декабря 1998 года премьеры. В ноябре 1998 года была снята новая версия последней сцены с Уиллом и Виолой, для чего Джозеф Файнс был вынужден прервать работу над пьесой в одном из британских театров, а Гвинет Пэлтроу специально доставили на несколько дней со съёмок «Талантливого мистера Рипли» (1999).

В периоды многочисленных задержек в работе над фильмом на место режиссёра претендовали Кевин Рейнольдс и Кеннет Брана.

В одной из сцен Виола спрашивает Уилла «Ты ли автор пьес Уильяма Шекспира?». Это намёк на многочисленные современные теории и домыслы, ставящие под сомнение авторство Уильяма Шекспира.

Непривлекательный уличный мальчишка Джон Уэбстер, который показан в одной из сцен играющим с мышами, это реально существовавшая историческая личность. Впоследствии он стал знаменитым писателем, пьесы которого отличались наличием большого количества кровавых сцен и насилия.

Кейт Уинслет после колоссального успеха «Титаника» отказалась от предложенной ей роли, отдав предпочтение драме «Священный дым» (1999) Джейн Кэмпион.

Хотя во «Влюблённом Шекспире» присутствуют многочисленные фразы и фрагменты из «Ромео и Джульетты» вместе с цитатами из других пьес Шекспира, сам знаменитый драматург и писатель не удостоился упоминания в числе сценаристов.

Роль Филиппа Хенслоу первоначально должна была достаться Саймону Кэллоу, но после того как производство картины после длительного перерыва было возобновлено, она отошла к Джеффри Рашу. Взамен Саймон Кэллоу получил меньшую по объёму, но весьма значительную роль Тилни. Также роль Филиппа Хенслоу могла достаться Мэлу Гибсону.

Бен Аффлек до самого последнего момента не рассматривался в качестве потенциального кандидата на роль в фильме, получив её лишь после того как Гвинет Пэлтроу направила продюсерам записанную ими совместно кассету с материалом для прослушиваний.

Роль королевы Елизаветы могла достаться Джулии Эндрюс.